Александр Куприн в одном из своих рассказов о некоем "большом городе N" писал: "Я очутился на городском бульваре, узком, длинном и прямом, как стрела, обсаженном с обеих сторон гигантскими пирамидальными тополями и обнесенном легкими сквозными решетками." Киевлянам не представляло особого труда догадаться, что автор имеет в виду именно их город, поскольку только в Киеве был такой бульвар, о чем свидетельствовал и "летописец" киевских садов и парков Осипов: "Аллея из пирамидального тополя на таком громадном пространстве — единственная в России, и ни один из городов не имеет такого насаждения" (1897).

В конце XIX века тополиная аллея соединяла две крупнейшие торговые площади в центре города — Бессарабскую и Галицкую (Евбаз), хотя история ее возникновения относится к первой трети того же столетия. Сначала только проложенную улицу назвали Бульварной, а уже затем бульваром с "приставкой" Шоссейный, потом Университетский и, наконец, Бибиковский. Следует сказать, что генерал-губернатор Дмитрий Бибиков, правивший городом пятнадцать лет (1837-1852), был "правой рукой" императора Николая I в деле наведения порядка на юге страны. "Жезл" военного губернатора Бибиков крепко держал в правой руке, ибо левую бравый солдат потерял в 1812 году при сражении под Бородино.
 Говорили, что при появлении Бибикова люди трепетали от страха. Как утверждают историки, он был "гонителем свободы", "душителем национально-освободительного движения", "разрушителем Печерска" (в связи со строительством там новой крепости) и т.д. В то же время именно при Бибикове у горожан резко возрос интерес к истории и археологии. В 1843 году под "патронатом" губернатора учреждается Временная комиссия для разбора древних актов (а впоследствии и исследования археологических памятников) — Археографическая комиссия. Эту идею горячо поддержали ректор университета Максимович, историк Берлинский, археолог Лохвицкий, этнограф Кулиш и другие представители интеллигенции. В 1845 году на должность художника Бибиков принимает Тараса Шевченко.

Заботился генерал и о благоустройстве бульвара. Высаженные при нем пирамидальные тополя вместо низкорослых лип и каштанов (1842) до сих пор остаются эталоном садово-паркового искусства при планировании центральных аллей. Правда, во времена Бибикова застройка улицы носила еще провинциальный характер — кроме одного кирпичного здания (N27), здесь стояли небольшие деревянные домики. Но через полвека бульвар невозможно было узнать. "Сами здания скорее напоминают летние дворцы и дачи, чем обыкновенные дома, — отмечали современники. — На Бибиковском бульваре немало домов больших и красивых; различные колонны, выступы, разные балконы картинно вырисовываются между зеленью." (А.Байкова, 1888.)

Если по левую сторону улицы располагалось в основном царство природы (Николаевский парк и Ботанический сад), то на противоположной стороне сосредоточились архитектурные "изюминки". Это — особняк Демидова, князя Сан-Донато, в стиле итальянского ренессанса (N12, 1842), классические здания Первой (N14, арх. Беретти, 1850) и Второй (N18, Шлейфер, 1856) мужских гимназий, особняк Терещенко в формах венецианской готики (N34, Краузе, 1875), усадьба Фроммета с замком (N36, Николаев, 1873) в духе романско-готического зодчества. Но самым выдающимся памятником архитектуры здесь, безусловно, являлся Владимирский собор, построенный в 1882 году (N20, Штром, Спарро, Беретти, Николаев). Расписывали храм известные художники Васнецов, Нестеров, Сведомский, Котарбинский, Мурашко, Пимоненко. Работами руководил профессор Прахов.

Трудно перечислить всех знаменитостей, которые когда-либо жили, работали или учились на главном киевском бульваре, носящем теперь имя Тараса Шевченко. Но, благодаря их воспоминаниям, мы узнаем порой интересные подробности. Так, к примеру, Михаил Булгаков писал: "Стовосьмидесятиоконным, четырехэтажным покоем окаймляла плац родная Турбину гимназия" (это о первой гимназии, N14). А вот в окнах дома аптекаря Фроммета (N36), по свидетельству Александра Вертинского, "стояли два огромных сосуда для рекламы, наполненные один красной, а другой зеленой жидкостью, освещенные сзади. И я был уверен, что в одном из них клюквенная вода, а в другом грушевая."

Еще более лиричны воспоминания Константина Паустовского: "Весна в Киеве начиналась с разлива Днепра... Но кроме разлива Днепра в Киеве начинался другой разлив — солнечного сияния, свежести и теплого душистого ветра. На Бибиковском бульваре распускались клейкие пирамидальные тополя. Они наполняли окрестные улицы запахом ладана..."